Летом 1941 года, когда возникла угроза захвата Москвы, по решению Государственного Комитета Обороны началось строительство Можайской линии обороны, на рубежах которой советские войска противостояли воинским соединениям армии группы «Центр».
Осенью 1941 года на западных рубежах Москвы сооружалась Можайская линия обороны для задержки фашистов. И хотя к началу боев сооружение оборонительной линии было закончено только в самых важных пунктах (прежде всего на Можайском шоссе), на тыловом рубеже Можайской линии обороны враг был остановлен, а затем и отброшен от столицы.
В октябре 1941 года гитлеровские войска направили основные усилия на вывод своих войск к Минскому шоссе, по которому планировалось прорваться к Москве.
C 13 по 18 октября немецкие войска непрерывно предпринимали безуспешные попытки штурма позиций Можайской линии обороны. Советские части задержали на пять дней продвижение немецких войск на Можайском направлении благодаря оборонительной операции Западного фронта. Но 18 октября, прорвав оборону, на улицы Можайска ворвались фашистские войска.
Полных три месяца находился Можайск в гитлеровской оккупации. Для жителей города это были ужасные дни. Концентрационный лагерь, который фашисты устроили в каменных зданиях базара, виселица в центре города, в сквере, — такими методами пользовались гитлеровцы для устрашения можайцев. Но их дух не могли сломить ни угрозы, ни казни. Горожане не теряли веры в свое освобождение: они видели, что положение фашистов под Москвой ухудшается с каждым днем, да и советские войска вели бои в непосредственной близости от города. Во время оккупации на территории Можайского района действовали четыре партизанских отряда.
19 января 1942 года к Можайску подступили войска 5-й армии генерала Л. А. Говорова, который принял командование после ранения Д. Д. Лелюшенко.
На 20 января немецкие оккупанты наметили уничтожение Можайска. Но в ночь по городу с трех сторон одновременно нанесли сильные удары советские войска, и враг не выдержал. В 8 часов 30 минут 20 января 1942 года на здании городского Совета взвился красный флаг.
За проявленные мужество и героизм город был удостоен звания «Город воинской славы».
